Fliptown is een flip-and-write spel waarin je sterren probeert te verdienen door een wild west-stad te verkennen. Het spel maakt gebruik van een standaard pokerset om een open wereldstijl van spelen te stimuleren, samen met whiteboard-achtige borden die dienen als de kaarten van elke speler.

Elke beurt draai je drie kaarten om en wijs je één kaart toe om je kleur aan te geven, één kaart om je waarde aan te geven, en één kaart om je pokerkaart aan te geven. De kleur bepaalt welke van de vier regio's je activeert, de waarde bepaalt welke locatie binnen die regio je mag omcirkelen, en de pokerkaart gaat naar een vijfkaart-pokerhand die aan het einde van elke ronde wordt afgewerkt. Elke van de vier regio's - Trail, Badlands, Mine, en Town - biedt een ander probleem om te overwinnen, terwijl elke locatie binnen een regio unieke beloningen biedt, zoals geld, goud, nuttige voorwerpen zoals pistolen, paarden en gereedschappen, of bonushandelingen om krachtige combinaties te creëren.

Voor solospel kun je spelen om een hoge score te behalen of tegen één van de vier "cowbot" robottegenstanders strijden, elk met zijn eigen motivatie.

Voor multiplayer-spel gebruiken spelers "community cards" in het midden van het speelveld, waarbij spelers elke beurt gelijktijdig afwerken. Bovendien voegen bountykaarten competitieve doelen toe waar spelers naar racen om te bereiken.

Naast het standaardspel kun je spelen als één van de 14 personages uit het Wilde Westen. Elke karakter heeft een unieke set startbronnen en een unieke speciale vaardigheid.